ところで、rubygemsのprowlライブラリはhttp_proxyに対応してないみたい。
そのうちなんとかするか。
MS-Win32のRuby1.9.1を手にいれる。
http://www.garbagecollect.jp/ruby/mswin32/ja/download/release.html
64bit環境ではx64でもいいけど面倒になりかねないので、とりあえず32bitにしたほうが無難。
適当に展開して、D:\ruby\ とかに移動しておく。

OpenSSL for Windows をインストールする。
http://www.slproweb.com/products/Win32OpenSSL.html
Win32 OpenSSL v0.9.8k Light でよさそう。適当にインストール。
zlib をインストール。IMAProwl自体には必要ないけれども。
http://gnuwin32.sourceforge.net/packages/zlib.htm
binaryのzipをダウンロードしてbin\zlib1.dll を ruby\bin\zlib.dll としてコピー
おなじくreadlineも
http://gnuwin32.sourceforge.net/packages/readline.htm
binaryのzipをダウンロードしてbin\readline5.dll を ruby\bin\readline.dll としてコピー
github.com から IMAProwlをdownloadしてd:\IMAProwl とかに展開、config.yml を設定して実行。

WindowsでRubyスクリプトをバックグラウンド動作させるのは残念ながら方法を存じません。
なんかサービス化ツールがあったかもしれない。
OS Xは基本的にUNIXだからもっと簡単なのかなぁ。
Edit: 0.6からgem不要になったので削除
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